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JACS 南林在兰卡杀菌素家族天然产物的结构修正以及全合成领域取得突破,中国化工网,okmart.com
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JACS 南林在兰卡杀菌素家族天然产物的结构修正以及全合成领域取得突破
2020年10月14日    阅读量:     新闻来源:中国化工网 okmart.com  |  投稿

近日,南京林业大学化学工程学院蔡灵超教授与美国加州大学旧金山分校Ian Seiple教授在兰卡杀菌素家族天然产物的结构修正以及全合成领域取得突破,在化学类权威期刊《Journal of the American Chemical Society》(影响因子:15.73)合作发表了题为“Modular Approaches to Lankacidin Antibiotics”的研究论文。蔡灵超教授为论文第一作者,南京林业大学为第一作者单位。


随着世界抗生素研发投入的减少以及大量致病细菌耐药性的产生,发展新型抗生素成为迫在眉睫的热点问题中国化工网okmart.com。兰卡杀菌素家族的天然产物具有较好的杀菌活性,对于白血病、黑素瘤和淋巴肉瘤等疾病具有抗肿瘤活性,并已经在家禽上使用。但由于其结构存在不稳定性和易分解等问题,限制了其在临床上的应用。因此,如何通过化学结构改造以提高兰卡杀菌素的稳定性和医药应用性能是当前亟须解决的一个重要问题。

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本论文首先完成了对兰卡杀菌素家族成员2, 18-seco-lankacidinol B和iso-lankacidinol的全合成,通过结构解析发现它们结构间的差异;研究团队借助1D和2D核磁并结合单晶衍射等技术手段,再合成了其他非对映异构体,并最终完成了对结构的修正。研究发现:2, 18-seco-lankacidinol B的4位甲基构型与其他家族成员刚好相反,iso-lankacidinol的2位和5位的立体构型同时发生反转。在此基础上,作者对上述两个家族成员的生物合成机理提出了新猜测。实验发现,兰卡杀菌素类天然产物结构的不稳定性源于4位的活泼氢并尝试在4位引入双甲基结构,成功提高了兰卡杀菌素全合成产物衍生物的结构稳定性。该研究成果可为兰卡杀菌素家族天然产物后续的构效解析及全合成方法提供基础和指导。


标签:高端访谈化工应用技术中心今日头条生物化学生物制药
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